Сточные воды производства этилендиамина и оценка их токсичности фитотестированием
- Авторы: Быковский Н.А.1, Кантор Е.А.1, Пучкова Л.Н.1, Фанакова Н.Н.1, Фанаков В.С.1
-
Учреждения:
- Филиал Уфимского государственного нефтяного технического университета в г. Стерлитамаке
- Выпуск: Том 8, № 1 (2019)
- Страницы: 21-26
- Раздел: 03.02.00 – общая биология
- URL: https://snv63.ru/2309-4370/article/view/21575
- DOI: https://doi.org/10.17816/snv201981102
- ID: 21575
Цитировать
Полный текст
Аннотация
В данной статье рассматриваются вопросы возникновения токсичных сточных вод производства этилендиамина аминированием 1,2-дихлорэтана аммиаком. Показано, что сточные воды производства этилендиамина образуются на стадиях выпаривания дигидрохлорида этилендиамина и ректификации смеси аминов, полученных в результате выпарки. В первом случае сточная вода содержит насыщенный раствор NaCl с содержанием 1 ÷ 2% полиэтиленполиаминов, а во втором случае сток содержит раствор, содержащий порядка 1% этилендиамина и порядка 2% аммиака. Для исследования токсичности указанных сточных вод использованы кресс-салаты сортов Забава и Крупнолистовой. Оценку токсичных свойств сточных вод проводили по таким величинам, как всхожесть семян, средняя длина проростков и сухой вес проростков. Выявлено, что исследуемые стоки оказывают острое токсичное действие на кресс-салаты обоих сортов. Показано, что в уравнениях регрессии, полученных для веса сухих ростков и всхожести семян, в сравнении с длиной ростков нет адекватного описания результатов эксперимента и поэтому они не применены для вычисления безопасной степени разведения. Безопасная степень разведения, рассчитанная с помощью усредненной длины ростков, составляет величины от 489,1 до 892,9 для разных стоков и сортов кресс-салатов. Показано, что наиболее токсичным является сток, содержащий насыщенный раствор NaCl с содержанием 1÷2% полиэтиленполиаминов, а наиболее чувствительным к степени токсичности стока является сорт Забава.
Ключевые слова
Полный текст
Благодаря своим уникальным свойствам этилендиамин (ЭДА) нашел употребление в различных областях. С использованием ЭДА получают антиокислительные присадки к моторным маслам, стабилизаторы латексов, фунгициды, пластификаторы и так далее [1–3].
Синтез ЭДА осуществляется при взаимодействии 1,2-дихлорэтана с аммиаком [4–7]. В результате синтеза образуется дигидрохлорид этилендиамина:
C₂H₄Cl₂+2NH₃ → C₂H₄(NH₂)₂ · 2HCl.
Как показано в работах [6; 7], реакция дихлорэтана и аммиака протекает в 20+70% водном растворе. При этом необходимо соблюдение следующих параметров: температура процесса около 180° С, давление изменяется от 0,8 до 7 МПа, мольное отношение дихлорэтана к аммиаку – 1:2÷6,4.
Для выделения этилендиамина дигидрохлорид разрушают гидроксидом натрия:
C₂H₄(NH₂)₂ · 2HCl+2NaOH → C₂H₄(NH₂)₂+2NaCl+2H₂O.
В результате образуется водный раствор, в состав которого входят этилендиамин, полиэтиленполиамины и хлорид натрия. Далее этот раствор поступает на выпарку и ректификацию [7]. Выпарка приводит к образованию газообразного аммиака, раствора аминов и насыщенного раствора поваренной соли с содержанием 1÷2% полиэтиленполиаминов. Газообразный аммиак применяют для получения водного раствора, используемого в процессе аминирования. Раствор аминов для их разделения подвергается ректификации. При ректификации в верхней части колонны образуется водная фракция, содержащая до 1% этилендиамина и до 2% аммиака. В первом случае образуется сток, который содержит насыщенный раствор поваренной соли с примесью полиэтиленполиаминов. Во втором случае это сток, содержащий этилендиамин и аммиак. Производство 1 т этилендиамина сопровождается образованием до 3 м³ стока со стадии выпарки и до 14 м³ стока со стадии ректификации. Концентрация аминов, аммиака и поваренной соли в указанных стоках намного больше их предельно-допустимых концентраций.
Целью исследований является оценка токсичности стоков и степени их разбавления перед сбросом.
Токсичность сточных вод определяли фитотестированием, применив в качестве фитоэкоиндикаторов 2 сорта кресс-салата [8–16]. Опыты проводили согласно методике [17].
Нами представлены результаты исследований токсичности сточной воды, образующейся в верхней части ректификационной колонны и содержащей этилендиамин и аммиак, а также сточной воды, образующейся на стадии выпарки и содержащей насыщенный раствор NaCl и полиэтиленполиамины.
Материал и методы исследования
Анализ токсичности сточных вод производства этилендиамина проводили с двумя стоками. Первый сток содержал 1% этилендиамина и 2% аммиака. Второй сток содержал насыщенный раствор NaCl с 2% полиэтиленполиаминов. В роли фитоэкоиндикаторов применяли кресс-салат сортов Крупнолистовой и Забава. Опыты осуществляли таким образом. На фильтровальную бумагу, помещенную в чашки Петри и смоченную 5 мл испытуемого раствора, укладывали по 30 семян растения. Анализируемый раствор представлял собой неразбавленную сточную воду и сточную воду, разведенную в 2, 4, 8, 16, 32, 64, 128, 256, 512 и 1024 раза. В контрольной пробе фильтровальную бумагу смачивали дистиллированной водой. Каждый опыт проводился в 3-кратной повторности. По истечении восьми суток измеряли всхожесть семян, сухой вес и длину проростков кресс-салата [17]. Относительную погрешность измерений определяли по результатам каждого опыта. При этом доверительная вероятность составляла 95%. Согласно методике [17; 18], для получения зависимости исследуемых параметров от степени разведения применяли уравнение линейной регрессии.
Результаты экспериментов и их обсуждение
Влияние кратности разведения сточной воды на всхожесть семян представлено в таблицах 1 (сорт Забава) и 2 (сорт Крупнолистовой).
Таблица 1 – Влияние кратности разведения сточной воды на всхожесть семян кресс-салата сорта Забава
Разведение | Сток, содержащий NaCl+ПЭПА | Сток, содержащий NH₃+ЭДА | ||
Всхожесть, % | Погрешность, % | Всхожесть, % | Погрешность, % | |
16 | 32,3 | 19,5 | 42,7 | 23,6 |
32 | 84,5 | 11,2 | 95,4 | 5,1 |
64 | 88,8 | 3,5 | 98,8 | 4,8 |
128 | 97,9 | 7,4 | 96,7 | 14,9 |
256 | 97,6 | 7,5 | 94,3 | 10,3 |
512 | 92,4 | 15,3 | 95,6 | 5,2 |
1024 | 98,8 | 3,4 | – | – |
Контроль | 93,5 | 22,2 | 94,5 | 13,5 |
Таблица 2 – Влияние кратности разведения сточной воды на всхожесть семян кресс-салата сорта Крупнолистовой
Разведение | Сток, содержащий NaCl+ПЭПА | Сток, содержащий NH₃+ЭДА | ||
Всхожесть, % | Погрешность, % | Всхожесть, % | Погрешность, % | |
16 | 29,7 | 18,7 | 30,0 | 65,5 |
32 | 89,9 | 17,9 | 92,2 | 32,4 |
64 | 90,0 | 6,8 | 95,5 | 13,2 |
128 | 94,5 | 7,6 | 87,8 | 19,6 |
256 | 93,3 | 11,4 | 84,4 | 49,4 |
512 | 92,2 | 7,7 | 88,9 | 14,2 |
1024 | 94,2 | 25,2 | – | – |
Контроль | 93,6 | 11,4 | 93,3 | 15,4 |
Прорастание семян начинается с 16-кратного разведения сточной воды. При этом всхожесть колеблется от 29,7% до 40,6% при 16-кратном разведении стока. Дальнейшее разведение сточной воды приводит к увеличению значения всхожести семян до величины 98,9%. Однако, начиная с 32-кратного разведения, зависимости величины всхожести семян от степени разведения стока не наблюдается. Это является справедливым как для сорта Забава, так и для сорта Крупнолистовой. Величины погрешности в определении всхожести семян кресс-салата обоих сортов колеблются в широких пределах от 3,4% до 65,5%. Следует отметить, что значения всхожести семян в случае контрольной пробы как для сточной воды, содержащей NH₃+ЭДА, так и для стока, содержащего NaCl+ПЭПА, отличаются друг от друга не более чем на 1,2%. Это свидетельствует о достаточно хорошем воспроизведении результатов, полученных в идентичных условиях.
Для оценки возможности использования экспериментальных результатов всхожести семян при определении безопасной кратности разбавления стока рассчитали уравнения регрессии зависимости всхожести семян от степени разведения. В соответствии с методикой [17; 18] для обработки экспериментальных результатов использовали уравнение линейной регрессии. При этом рассчитывали коэффициенты корреляции между экспериментальными результатами и уравнениями, полученными для их описания. Уравнения регрессии и коэффициенты корреляции приведены в табл. 3.
Таблица 3 – Уравнения регрессии и коэффициенты корреляции зависимости всхожести семян от степени разведения
Сток | Сорт Забава | Сорт Крупнолистовой | ||
Уравнение регрессии | Коэффициент корреляции | Уравнение регрессии | Коэффициент корреляции | |
NH₃+ЭДА | У = 96,63 – 0,003∙Х | 0,212 | У = 72,15+0,049∙Х | 0,347 |
NaCl+ПЭПА | У = 90,40+0,008∙Х | 0,465 | У = 92,71 – 0,005∙Х | 0,288 |
Примечание. У – всхожесть семян, %; Х – кратность разбавления.
Известно [18], что критические значения выборочного коэффициента корреляции при доверительной вероятности 95% для 18 опытов (сток NH₃+ЭДА) равны 0,468, а для 21 опыта (сток NaCl+ПЭПА) – 0,433. Анализ полученных результатов показывает, что коэффициенты корреляции лежат в пределах от 0,212 до 0,465. Это указывает на то, что уравнения регрессии зависимостей всхожести семян для обоих сортов кресс-салата от степени разведения описывают экспериментальные данные не достоверно. Таким образом, использование зависимости всхожести семян кресс-салатов от кратности разбавления не позволяет достоверно определить безопасную степень разбавления для обоих стоков.
В табл. 4 и 5 приведена средняя длина проростков семян кресс-салатов при различных степенях разведения сточной воды для каждого параллельного опыта.
Минимальная длина проростков кресс-салатов равна 6,12 мм и наблюдается при кратности разведения стока равной 16. Максимальная длина проростков кресс-салата составляет величину 115,61 мм и наблюдается при кратности разведения равной 512. При этом в случае 16-кратного разведения стока имеется явная зависимость длины проростков, как от состава сточной воды, так и от сорта кресс-салата. Так, для стока, содержащего насыщенный раствор NaCl с 2% ПЭПА, средняя длина проростков меньше, чем для стока, содержащего 1% ЭДА и 2% NH₃. При этом разница в длине проростков составляет 58,7% для сорта Забава и 41,4% для сорта Крупнолистовой. Погрешность в определении средней длины проростков для всех опытов имеет примерно одинаковые значения и изменяется в пределах от 6,33% до 15,62%. Этот факт свидетельствует о достаточно высокой воспроизводимости данного параметра.
Таблица 4 – Зависимость средней длины проростков семян кресс-салата сорта Забава от степени разведения
Разведение | Сток, содержащий NH₃+ЭДА | Сток, содержащий NaCl+ПЭПА | ||
Длина, мм | Погрешность, % | Длина, мм | Погрешность, % | |
16 | 29,14 30,52 25,68 | 10,36 12,54 11,48 | 11,56 13,42 10,25 | 7,86 12,41 11,25 |
32 | 38,21 34,86 41,07 | 9,43 9,78 13,04 | 19,16 21,26 24,00 | 13,78 14,56 21,26 |
64 | 77,10 69,86 80,62 | 13,37 9,88 11,55 | 56,92 59,93 55,22 | 8,87 10,62 9,66 |
128 | 73,11 80,54 85,27 | 10,14 7,67 8,35 | 90,21 76,53 83,33 | 9,75 12,11 11,04 |
256 | 84,82 86,12 89,52 | 10,03 12,48 10,93 | 84,70 96,32 99,17 | 11,17 7,38 8,65 |
512 | 85,58 84,74 91,58 | 10,59 7,73 8,30 | 97,38 95,84 95,38 | 11,47 12,39 9,17 |
1024 | – | – | 98,80 99,13 91,79 | 8,08 10,56 7,73 |
Контроль | 99,13 97,46 107,56 | 11,27 10,02 13,21 | 99,32 102,83 113,93 | 11,34 10,53 11,17 |
Таблица 5 – Зависимость средней длины проростков семян кресс-салата сорта Крупнолистовой от степени разведения
Разведение | Сток, содержащий NH₃+ЭДА | Сток, содержащий NaCl+ПЭПА | ||
Длина, мм | Погрешность, % | Длина, мм | Погрешность, % | |
16 | 11,12 14,40 14,73 | 14,91 12,59 15,62 | 6,12 8,31 9,15 | 10,25 11,67 9,84 |
32 | 41,38 43,63 45,89 | 11,80 10,52 13,05 | 24,17 22,54 23,33 | 14,35 12,56 14,88 |
64 | 61,74 60,21 62,94 | 13,05 6,33 9,31 | 62,82 73,89 70,96 | 10,42 13,18 16,15 |
128 | 65,13 82,19 79,14 | 15,01 12,71 8,40 | 80,03 98,07 87,76 | 7,67 7,49 14,83 |
256 | 94,79 89,47 95,03 | 15,24 16,58 13,47 | 84,30 96,90 83,93 | 14,84 11,04 10,06 |
512 | 106,59 115,61 108,64 | 10,39 11,46 15,09 | 96,11 92,89 97,48 | 13,23 13,73 11,59 |
1024 | – | – | 103,62 107,08 91,18 | 9,87 9,13 9,04 |
Контроль | 102,41 122,53 124,33 | 9,74 11,01 9,81 | 103,52 114,96 106,46 | 11,66 7,62 8,21 |
В табл. 6 представлены уравнения регрессии и коэффициенты корреляции зависимости средней длины проростков от степени разведения для обоих стоков.
Величины коэффициентов корреляции между экспериментальными данными и уравнениями регрессии значительно больше их критических значений [18]. Это указывают на достаточно хорошее соответствие между экспериментальными результатами и уравнениями регрессии, полученными для их описания. Следовательно, уравнения регрессии, приведенные в таблице 6, могут быть использованы для определения безопасной степени разведения. Так, безопасная степень разведения, полученная с использованием сорта Забава, составила 554,8 для сточной воды, содержащей NH₃+ЭДА и 892,9 для стока, содержащего NaCl+ПЭПА. Безопасная степень разведения, полученная с использованием сорта Крупнолистовой, составила 489,1 для сточной воды, содержащей NH₃+ЭДА и 545,8 для стока, содержащего NaCl+ПЭПА.
В таблице 7 приведен вес сухих проростков в зависимости от кратности разбавления сточной воды, содержащей NaCl+ПЭПА для каждого параллельного опыта.
Сухой вес проростков изменяется от 1,30 мг до 2,15 мг. Погрешность, определенная для усредненных значений сухого веса ростков, в каждом параллельном опыте изменяется от 7,57% до 15,68%, это свидетельствует о неплохой воспроизводимости этого параметра. Но зависимости сухого веса проростков от степени разбавления стока не наблюдается.
Уравнения регрессии и коэффициенты корреляции зависимости сухого веса проростков от степени разведения приведены в таблице 8.
Таблица 6 – Уравнения регрессии и коэффициенты корреляции зависимости средней длины проростков семян от степени разведения
Сток | Сорт Забава | Сорт Крупнолистовой | ||
Уравнение регрессии | Коэффициент корреляции | Уравнение регрессии | Коэффициент корреляции | |
NH₃+ЭДА | У = 49,78+0,093∙Х | 0,686 | У = 43,06+0,150∙Х | 0,876 |
NaCl+ПЭПА | У = 46,43+0,066∙Х | 0,668 | У = 52,67+0,102∙Х | 0,669 |
Примечание. У – средняя длина проростка, мм; Х – кратность разбавления.
Из таблицы 8 следует, что множители кратности разбавления принимают достаточно низкие значения. Вследствие этого даже при кратности разведения, равной 1000, величины сухого веса проростков изменяются от 0,6% до 5,7%. Это указывает на то, что сухой вес проростков практически не зависит от кратности разбавления стока для обоих сортов кресс-салата. При этом коэффициенты корреляции имеют величины ниже их критических значений [18]. Все это говорит о том, что данные зависимости не могут использоваться для определения безопасной кратности разведения сточной воды.
Проведенные исследования показывают острую токсичность сточных вод производства этилендиамина. Всхожесть семян кресс-салатов для обоих сортов наблюдается, начиная с 16-кратного разбавления как для стока, содержащего NH₃+ЭДА, так и для стока, содержащего NaCl+ПЭПА. Полученные результаты констатируют то, что для определения безопасной степени разведения обоих стоков могут использоваться только уравнения регрессии зависимости средней длины проростков от степени разведения. Следует отметить, что сток, содержащий NaCl+ПЭПА, является более токсичным, чем сток содержащий NH₃+ЭДА. При этом кресс-салат сорта Забава оказывается более чувствительным к степени токсичности сточной воды, чем кресс-салат сорта Крупнолистовой. Так, безопасная степень разведения стока, содержащего NH₃+ЭДА, определенная по длине проростков кресс-салата сорта Забава, почти на 12% больше, чем степень разведения, определенная по длине проростков кресс-салата сорта Крупнолистовой. В случае сточной воды, содержащей NaCl+ПЭФПА, аналогичный результат составляет почти 39%.
Таблица 7 – Зависимость веса сухих проростков от степени разведения в сточной воде, содержащей NaCl+ПЭПА
Разведение | Забава | Крупнолистовой | ||
Вес, мг | Погрешность, % | Вес, мг | Погрешность, % | |
16 | 1,98 1,86 2,07 | 9,25 10,13 8,17 | 2,15 1,96 2,07 | 10,03 8,26 9,48 |
32 | 1,96 1,76 1,85 | 8,87 8,28 9,51 | 1,88 1,94 1,95 | 10,07 9,01 9,57 |
64 | 1,88 1,78 1,73 | 7,30 8,83 7,76 | 1,85 1,66 1,74 | 9,68 7,57 7,98 |
128 | 1,48 1,59 1,57 | 7,53 9,79 8,35 | 1,52 1,60 1,53 | 10,43 9,48 9,81 |
256 | 1,30 1,38 1,48 | 13,65 9,79 11,06 | 1,53 1,64 1,50 | 10,07 8,66 11,60 |
512 | 1,49 1,45 1,41 | 6,90 8,26 11,77 | 1,44 1,54 1,49 | 9,35 11,68 10,23 |
1024 | 1,51 1,50 1,58 | 9,78 9,78 6,75 | 1,64 1,51 1,45 | 7,39 10,16 14,32 |
Контроль | 1,04 1,25 1,13 | 15,68 12,53 15,38 | 1,41 1,34 1,37 | 9,09 9,17 10,36 |
Таблица 8 – Уравнения регрессии и коэффициенты корреляции зависимости сухого веса проростков от степени разведения
Сток | Сорт Забава | Сорт Крупнолистовой | ||
Уравнение регрессии | Коэффициент корреляции | Уравнение регрессии | Коэффициент корреляции | |
NaCl+ПЭПА | У = 1,677+0,00001∙Х | 0,467 | У = 1,733+0,0001∙Х | 0,362 |
Примечание. У – сухой вес проростка, мг; Х – кратность разбавления.
В Заключение отметим, что сорта кресс-салата Забава и Крупнолистовой могут использоваться для исследования токсичности сточных вод, содержащих различные вещества. Однако для сравнения токсичности стоков, содержащих разные компоненты, необходимо применение одного сорта фитоэкоиндикатора.
Публикация подготовлена в рамках выполнения государственного задания № 5.12863.2018/8.9.
Об авторах
Николай Алексеевич Быковский
Филиал Уфимского государственного нефтяного технического университета в г. Стерлитамаке
Email: nbikovsky@list.ru
кандидат технических наук, доцент кафедры автоматизированных и информационных систем
Россия, Стерлитамак, Республика БашкортостанЕвгений Абрамович Кантор
Филиал Уфимского государственного нефтяного технического университета в г. Стерлитамаке
Email: evgkantor@mail.ru
доктор химических наук, профессор кафедры физики
Россия, Стерлитамак, Республика БашкортостанЛюдмила Николаевна Пучкова
Филиал Уфимского государственного нефтяного технического университета в г. Стерлитамаке
Email: ludnp@rambler.ru
кандидат технических наук, доцент кафедры общей химической технологии
Россия, Стерлитамак, Республика БашкортостанНадежда Николаевна Фанакова
Филиал Уфимского государственного нефтяного технического университета в г. Стерлитамаке
Email: fanacova_nady@mail.ru
кандидат технических наук, доцент кафедры оборудования нефтехимических заводов
Россия, Стерлитамак, Республика БашкортостанВадим Станиславович Фанаков
Филиал Уфимского государственного нефтяного технического университета в г. Стерлитамаке
Автор, ответственный за переписку.
Email: fanacova_nady@mail.ru
магистрант кафедры общей химической технологии
Россия, Стерлитамак, Республика БашкортостанСписок литературы
- Кулиев А.М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. Изд. 2-е, пер. и доп. Л.: Химия, 1985. 312 с.
- Пат. 2174997. Российская Федерация, МПК C10G 33/04, B01F 17/46. Блок-сополимер окисей этилена и пропилена на основе этилендиамина в качестве деэмульгатора водонефтяной эмульсии, обладающей защитным эффектом от коррозии, и деэмульгатора на его основе / О.А. Варнавская, Л.К. Хватова, Н.А. Лебедев, В.Н. Хлебников, Б.Р. Фахрутдинов, Д.Х. Сафин, А.И. Чебарева, В.А. Шепелин: заявитель и патентообладатель ОАО «Научно-исследовательский институт по нефтепромысловой химии». № 2000132428/ 04; заявл. 26.12.2000; опубл. 20.10.2001. Бюл. № 29.
- Левашова В.И., Мудрик Т.П. Бактерицидные реагенты на основе этилендиамина и гидрохлорида пиперилена // Башкирский химический журнал. 2008. Т. 15, № 4. С. 102-104.
- Пат. 2114849. Российская Федерация, МПК C07D 487/08. Способ получения триэтилендиамина / Н.В. Тестова, О.Б. Сухова, К.Г. Ионе; заявитель и патентообладатель Конструкторско-технологический институт каталитических и адсорбционных процессов на цеолитах «Цеолит» СО РАН - № 96106959/04; заявл. 09.04.1996; опубл. 10.07.1998.
- Пат. 2226189. Российская Федерация, МПК C07C 211/10. Способ получения амина / Н.А. Быковский, Р.Р. Даминев, Р.Н. Фаткуллин, Л.Н. Пучкова; заявитель и патентообладатель ФГБОУ ВО «Уфимский государственный технический университет» - № 2013136661/04; заявл. 25.08.2013; опубл. 10.01.2015. Бюл. № 1.
- Пат. 2537564. Российская Федерация, МПК C07C 209/08, C07C 211/10, C07F 1/461. Способ получения этилендиамина и полиэтиленполиаминов / Р.Н. Загидуллин; заявитель и патентообладатель ЗАО «Каустик» - № 2002128683/04; заявл. 25.10.2002; опубл. 27.03.2004. Бюл. № 9.
- Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. Изд. 4-е, пер. и доп. М.: Химия, 1988. 592 с.
- Быковский Н.А., Пучкова Л.Н., Фанакова Н.Н. Исследование токсичности дистиллерной жидкости аммиачно-содового производства различными тест-объектами // Экология и промышленность России. 2015. Т. 19, № 10. С. 48-51.
- Даминев Р.Р., Исламутдинова А.А., Шаяхметов А.И. Allium-тест и математическая модель при оценке токсичности циклических аммониевых соединений // Экология урбанизированных территорий. 2012. № 2. С. 80-84.
- Биологический контроль окружающей среды: биоиндикация и биотестирование / под ред. О.П. Мелеховой, Е.И. Егоровой. М.: Издательский центр «Академия», 2010. 288 с.
- Дмитриев А.И. Биоиндикация. Нижний Новгород: Изд-во Волго-Вят. акад. гос. службы, 1996. 33 с.
- Евгеньев М.И. Тест-методы и экология // Соросовский образовательный журнал. 1999. № 11. С. 29-34.
- Олькова А.С. Биотестирование в научно-исследовательской и природоохранной практике России // Успехи современной биологии. 2014. Т. 134, № 6. С. 614-622.
- Persoone G. Ecotoxicology and water quality standards. In: rier water quality - ecological assessment and control / eds: P. Newman, A. Piavaux, R. Sweeting. Bruselas: Commission of European Communities, EUR III, 1992. 751 p.
- Брагинский Л.П. Биологические тесты как метод индикации токсичности водной среды // Проблемы аналитической химии. Т. 5. М., 1977. С. 27-35.
- Брагинский Л.П. Оценка качества вод природных водоемов по токсикологическим показателям // Научные основы контроля качества поверхностных вод по гидробиологическим показателям. Л.: Гидрометеоиздат, 1981. С. 201-206.
- ПНД Ф Т 14.1:2:4.19-2013. Биологические методы контроля. Методика определения токсичности питьевых, грунтовых, поверхностных и сточных вод, растворов химических веществ по измерению показателей всхожести, средней длины и среднего сухого веса проростков семян кресс-салата (Lepidium sativum).
- Урбах В.Ю. Биометрические методы (статистическая обработка опытных данных в биологии, сельском хозяйстве и медицине). М.: Наука, 1964. 415 с.
Дополнительные файлы
![](/img/style/loading.gif)