Synthesis and analgesic activity of N-(1-aryl-3-oxo-2-azaspiro[3.5]nonan-2-yl)benzamides

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The Reformatsky reagent, derived from the methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate and zinc, reacts with N′ -(arylmethylidene)benzohydrazides, to form, as a result of intramolecular cyclization of the initial addition products, N -(1-aryl-3-oxo-2-azaspiro[3.5]nonan-2-yl)benzamides. The structure of the latter was proved by X-ray diffraction analysis. In the case of p -tolualdehyde benzoylhydrazone, the adduct of the Reformatsky reagent to the double carbon-nitrogen bond of the substrate, which not underwent cyclization, was predominantly isolated. The resulting spiroazetidin-2-ones exhibit antinociceptive activity.

Sobre autores

E. Nikiforova

Perm State National Research University

Email: vikro@ya.ru

R. Makhmudov

Perm State National Research University;Federal Scientific Center for Medical and Preventive Health Risk Management Technologies

D. Zverev

Perm State National Research University

M. Dmitriev

Perm State National Research University

S. Shurov

Perm State National Research University

N. Kirillov

Perm State National Research University

Bibliografia

  1. Gilman H., Speeter M. // J. Am. Chem. Soc. 1943. Vol. 65. N 11. P. 2255. doi: 10.1021/ja01251a503
  2. Dardoize F., Moreau J.-L., Gaudemar M. // C. R. Acad. Sci. 1969. Vol. 268. P. 2228.
  3. Choppin S., Ferreiro-Medeiros L., Barbarotto M., Colobert F. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. N 3. P. 937. doi: 10.1039/c2cs35351b
  4. Braun M. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 2021. N 12. P. 1825. doi: 10.1002/ejoc.202100004
  5. Pellissier H. // Beilstein. J. Org. Chem. 2018. Vol. 14. P. 325. doi: 10.3762/bjoc.14.21
  6. Ross N.A., MacGregor R.R., Bartsch R.A. // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. N. 9. P. 2035. doi: 10.1016/j.tet.2004.01.002
  7. Lee A.S.-Y., Chang Y.-T., Su F.-Y. // J. Chinese Chem. Soc. 2014. Vol. 61. N 2. P. 290. doi: 10.1002/jccs.201300308
  8. Никифорова Е.А., Бaйбародских Д.В., Зверев Д.П., Дмитриев М.В., Кириллов Н.Ф. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. Вып. 8. С. 1154. doi: 10.31857/s0514749221080061
  9. Nikiforova E.A., Baibarodskikh D.V., Dmitriev M.V., Zverev D.P., Kirillov N.F. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 8. P. 1275. doi: 10.1134/S1070428021080066
  10. Кириллов Н.Ф., Щепин В.В. // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 4. С. 629
  11. Kirillov N.F., Shchepin V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2005. Vol. 75. N 4. P. 590. doi: 10.1007/s11176-005-0277-z
  12. Щепин В.В., Мелехин В.С., Кириллов Н.Ф. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. Вып. 11. С. 1637
  13. Shchepin V.V., Melekhin V.S., Kirillov N.F. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 11. P. 1632. doi: 10.1134/S1070428007110085
  14. Jarrahpour A., Jowkar Z., Haghighijoo Z., Heiran R., Rad J.A., Sinou V., Rouvier F., Latour C., Brunel J.M., Özdemir N. // Med. Chem. Res. 2022. Vol. 31. N. 6. P. 1026. doi: 10.1007/s00044-022-02898-8
  15. Alves N.G., Bartolo I., Alves A.J.S., Fontinha D., Francisco D., Lopes S.M.M., Soares M.I.L., Simoes C.J.V., Prudencio M., Taveira N., Pinho E.M.T. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 219. P. 113439. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113439
  16. Heiran R., Sepehri S., Jarrahpour A., Digiorgio C., Douafer H., Brunel J.M., Gholami A., Riazimontazer E., Turos E. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 102. Article 104091. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104091
  17. Alborz M., Pournejati R., Ameri Rad J., Jarrahpour A., Reza Karbalaei-Heidari H., Michel Brunel J., Turos E. // ChemistrySelect. 2022. Vol. 7. N. 29. doi: 10.1002/slct.202202306
  18. Никифорова Е.А., Махмудов Р.Р., Рудин А.А., Дмитриев М.В., Байбародских Д.В., Кириллов Н.Ф., Зверев Д.П., Романов А.М. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 1. С. 76. doi: 10.31857/s0044460x21010078
  19. Nikiforova E.A., Makhmudov R.R., Rudin A.A., Dmitriev M.V., Baibarodskikh D.V., Kirillov N.F., Zverev D.P., Romanov A.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 1. doi: 10.1134/S1070363221010060
  20. Щепин В.В., Кириллов Н.Ф., Мелехин В.С. // ЖОрХ. 2006. Т. 42. Вып. 10. С. 1500
  21. Shchepin V.V., Kirillov N.F., Melekhin V.S. // Russ. J. Org. Chem. 2006. Vol. 42. N 10. doi: 10.1134/S1070428006100150
  22. Kirillov N.F., Melekhin V.S., Shurov S.N., Slepukhin P.A., Vasyanin A.N., Nikiforova E.A. // Mendeleev Commun. 2014. Vol. 24. N. 5. P. 283. doi: 10.1016/j.mencom.2014.09.012
  23. Silverstein R.M., Webster F.X., Kiemle D.J., Bryce D.L. Spectrometric Identification of Organic Compounds. Wiley, 2014. P. 120.
  24. Kobayashi S., Okitsu O., Oyamada H., Furuta T. // Heterocycles. 2000. Vol. 52. N 3. P. 1143. doi: 10.3987/com-99-s113
  25. Granovsky A.A. Firefly, 8.2.0. http://classic.chem.msu.su/gran/firefly/index.html
  26. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).
  27. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. N 1. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  28. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  29. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339. doi: 10.1107/s0021889808042726
  30. Eddy N.B., Leimbach D.J. // J. Pharmacol. Exp. Therapeutics. 1953. Vol. 107. N 3. P. 385.
  31. Миронов А., Бунатян Н., Васильев А., Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. М.: Гриф и К, 2012. Ч. 1. С. 509.
  32. Беленький М.Л., Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. 146 с.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023