Синтез нитронов на основе тритерпеновых С3-гидроксиламинов лупанового ряда

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработан подход к синтезу тритерпеновых С3-нитронов, содержащих в положении С28 амидную функцию, – новых производных в ряду пентациклических тритерпеноидов лупанового ряда. В качестве исходных соединений использованы диастереомерные тритерпеновые 3β- и 3α-гидроксиламины, полученные восстановлением оксима на основе изопропиламида бетулоновой кислоты под действием NaBH3CN в растворе 2 M. HCl в MeOH. Нитроны синтезированы конденсацией гидроксиламинов с замещенными бензальдегидами в дихлорметане в присутствии Na2SO4.

Об авторах

Наталия Григорьевна Комиссарова

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-7571-1232
Россия, Уфа, 450054

Андрей Владимирович Орлов

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-6145-3343
Россия, Уфа, 450054

Леонид Васильевич Спирихин

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-3163-882X
Россия, Уфа, 450054

Список литературы

  1. Lombrea A., Scurtu A.D., Avram S., Pavel I.Z., Turks M., Luginina J., Peipin U., Dehelean C.A., Soica C., Danciu C. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 7. P. 3676. doi: 10.3390/ijms22073676
  2. Grymel M., Lalik A., Kazek-Kesik A., Szewczyk M., Grabiec P., Erfurt K. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 16. P. 5156. doi: 10.3390/molecules27165156
  3. Li H., Sun J., Xiao S., Zhang L., Zhou D. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 24. P. 15371. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01348
  4. Wimmerov M., Bildziukevich U., Wimmer Z. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 23. P. 7718. doi: 10.3390/molecules28237718
  5. Wang R., Stevaert A., Truong T.N., Li Q., Krasniqi B., Loy B.V., Voet A., Naesens L., Dehaen W. // Arch. Pharm. 2024. Vol. 357. N 1. P. 2300442. doi: 10.1002/ardp.202300442
  6. Zhang Y., Li J., Min X., Liang B., Sun J., Lin K., Xiong Z., Xu X., Chen W.-H. // J. Mol. Struct. 2024. Vol. 1310. P. 138294. doi: 10.1016/j.molstruc.2024.138294
  7. Wu X-Z., Zhu W-J., Lu L., Hu C-M., Zheng Y-Y., Zhang X., Lin J., Wu J-Y., Xiong Z., Zhang K., Xu X-T. // Arab. J. Chem. 2023. Vol. 16. N 5. P. 104659. doi 10.1016/ j.arabjc.2023.104659
  8. Szlasa W., Ślusarczyk S., Nawrot-Hadzik I., Abel R., Zalesińska A., Szewczyk A., Sauer N., Preissner R., Saczko J., Drąg M., Poręba M., Daczewska M., Kulbacka J., Drąg-Zalesińska M. // Inflammation. 2023. Vol. 46. N 2. P. 573. doi: 10.1007/s10753-022-01756-4
  9. Adepoju F.O., Duru K.C., Li E., Kovaleva E.G., Tsurkan M.V. // Biomol. 2023. Vol. 13. N 7. P. 1105. doi: 10.3390/biom13071105
  10. Rodrigues G.C.S., Dos Santos Maia M., de Souza T.A., de Oliveira Lima E., Dos Santos L.E.C.G., Silva S.L., da Silva M.S., Filho J.M.B., da Silva Rodrigues Junior V., Scotti L., Scotti M.T. // Pathogens. 2023. Vol. 12. N 3. P. 449. doi: 10.3390/pathogens12030449
  11. Li W., Sun K., Hu F., Chen L., Zhang X., Wang F., Yan B. // J. Biochem. Mol. Toxicol. 2021. Vol. 35. N 3. P. e22658. doi: 10.1002/jbt.22658
  12. Ghante M.H., Jamkhande P.G. // J. Pharmacopuncture. 2019. Vol. 22. N 2. P. 55. doi: 10.3831/KPI.201.22.007
  13. Kamaraj Y., Dhayalan S., Chinnaiyan U., Kumaresan V., Subramaniyan S., Kumar D., Muniyandi K., Punamalai G. // J. Pharm. Pharmacol. 2021. Vol. 73. N 7. P. 968. doi: 10.1093/jpp/rgab015
  14. Günther A., Makuch E., Nowak A., Duchnik W., Kucharski Ł., Pełech R., Klimowicz A. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 11. P. 3435. doi: 10.3390/molecules26113435
  15. Sousa J.L.C., Gonçalves C., Ferreira R.M., Cardoso S.M., Freire C.S.R., Silvestre A.J.D., Silva A.M.S. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. N 2. P. 148. doi: 10.3390/antiox10020148
  16. Pisoschi A.M., Pop A. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 97. P. 55. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.04.040
  17. Firuzi O., Miri R., Tavakkoli M., Saso L.A. // Curr. Med. Chem. 2011. Vol. 18. N 25. P. 3871. doi 10.2174/ 092986711803414368
  18. Pasini A.M.F., Cominacini L. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. N 3. P. 448. doi: 10.3390/antiox11030448
  19. Victoni T., Barreto E., Lagente V., Carvalho V.F. // Oxid. Med. Cell. Longev. 2021. Vol. 1. P. 6646923. doi: 10.1155/2021/6646923
  20. Pinheiro A.C., Fazzi R.B., Esteves L.C., Machado C.O., Dörr F.A., Pinto E., Hattori Y., Sa J., da Costa Ferreira A.M., Bastos E.L. // Free Rad. Biol. Med. 2021. Vol. 168. P. 110. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2021.03.030
  21. Rosselin M., Poeggeler B., Durand G. // Curr. Top. Med. Chem. 2017. Vol. 17. N 18. P. 1. doi 10.2174/ 1568026617666170303115324
  22. Floyd R.A., Kopke R.D., Choi C.H., Foster S.B., Doblas S., Towner R.A. // Free Rad. Biol. Med. 2008. Vol. 45. N 10. P. 1361. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2008.08.017
  23. Oliveira C., Benfeito S., Fernandes C., Cagide F., Silva T., Borges F. // Med. Res. Rev. 2018. Vol. 38. N 4. P. 1159. doi: 10.1002/med.21461
  24. Marco-Contelles J. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 22. P. 13413. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00976
  25. Мартусевич А.К., Карузин К.А., Самойлов А.С. // Биорадикалы и антиоксиданты. 2018. Т. 5. № 1. С. 5.
  26. Villamena F.A., Das A., Nash K.M. // Future Med. Chem. 2012. Vol. 4. N 9. P. 1171. doi: 10.4155/fmc.12.74
  27. Fong J.J., Rhoney D.H. // Ann. Pharmacother. 2006. Vol. 40. N 3. P. 461. doi: 10.1345/aph.1E636
  28. Chamorro B., Izquierdo-Bermejo S., Martín-de-Saavedra M.D., López-Muñoz F., Chioua M., Marco-Contelles J., Oset-Gasque M.J. // Antioxidants. 2023. Vol. 12. N 7. P. 1364. doi: 10.3390/antiox12071364
  29. Marco-Contelles J. // Antioxidants. 2024. Vol. 13. P. 440. doi: 10.3390/antiox13040440
  30. Escobar-Peso A., Martínez-Alonso E., Masjuan J., Alcázar A. // Antioxidants. 2023. Vol. 12. N 12. P. 2102. doi: 10.3390/antiox12122102
  31. Socrier L., Rosselin M., Giraldo A.M.G., Chantemargue B., Di Meo F., Trouillas P., Durand G., Morandat S. // BBA-Biomembranes. 2019. Vol. 1861. N 8. P. 1489. doi: 10.1016/j.bbamem.2019.06.008
  32. Martínez-Alonso E., Escobar-Peso A., Aliena-Valero A., Torregrosa G., Chioua M., Fernández-Serra R., González-Nieto D., Ouahid Y., Salom J.B., Masjuan J., Marco-Contelles J., Alcázar A. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. P. 1186. doi: 10.3390/antiox11061186
  33. Martínez-Alonso E., Escobar-Peso A., Ayuso M.I., Gonzalo-Gobernado R., Chioua M., Montoya J.J., Montaner J., Fernández I., Marco-Contelles J., Alcázar A. // Antioxidants. 2020. Vol. 9. N 4. P. 291. doi: 10.3390/antiox9040291
  34. Costa D.S.S., Martino T., Magalhães F.C., Justo G., Coelho M.G.P., Barcellos J.C.F., Moura V.B., Costa P.R., Sabino K.C.C., Dias A.G. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. N 9. P. 2053. doi: 10.1016/j.bmc.2015.03.014
  35. Marano S., Minnelli C., Ripani L., Marcaccio M., Laudadio E., Mobbili G., Amici A., Armeni T., Stipa P. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. N 8. P. 1224. doi: 10.3390/antiox10081224
  36. Ferraz M.C., Mano R.A., Oliveira D.H., Maia D.S.V., Silva W.P., Savegnago L., Lenardão E.J., Jacob R.G. // Medicines. 2017. Vol. 4. N 2. P. 39. doi: 10.3390/medicines4020039
  37. Chamorro B., Głowacka I.E., Gotkowska J., Gulej R., Hadjipavlou-Litina D., López-Muñoz F., Marco-Contelles J., Piotrowska D.G., Oset-Gasque M.J. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 6. P. 3411. doi: 10.3390/ijms23063411
  38. Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Маликова К.А., Нугуманов Т.Р., Юнусов М.С. // ХПС. 2022. № 6. С. 901; Komissarova N.G., Orlov A.V., Malikova K.A., Nugumanov T.R., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2022. Vol. 58. N 6. P. 1069. doi: 10.1007/s10600-022-03868-7
  39. Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Шитикова О.В., Юнусов М.С. // Вестн. Баш. унив. 2022. Т. 27. № 3. С. 633. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2022.3.26
  40. Антимонова А.Н., Петренко Н.И., Шульц Э.Э., Полиенко Ю.Ф., Шакиров М.М., Иртегова И.Г., Покровский М.А., Шерман К.М., Григорьев И.А., Покровский А.Г., Толстиков Г.А. // Биоорг. хим. Т. 39. № 2. С. 206; Antimonova A.N., Petrenko N.I., Shults E.E., Polienko Y.F., Shakirov M.M., Irtegova I.G., Pokrovskii M.A., Sherman K.M., Grigor’ev I.A., Pokrovskii A.G., Tolstikov G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2013. Vol. 39. N 2. P. 181. doi: 10.1134/S1068162013020027
  41. Chang J.H. Pat. US 4405357A (1983).
  42. Barthel A., Stark S., Csuk R. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 39. P. 9225. doi: 10.1016/j.tet.2008.07.042
  43. Комиссарова Н.Г., Дубовицкий С.Н., Шитикова О.В., Вырыпаев Е.М., Спирихин Л.В., Еропкина Е.М., Лобова Т.Г., Еропкин М.Ю., Юнусов М.С. // ХПС. 2017. № 5. С. 772; Komissarova N.G., Dubovitskii S.N., Shitikova O.V., Vyrypaev E.M., Spirikhin L.V., Eropkina E.M., Lobova T.G., Eropkin M.Yu., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 5. P. 907. doi: 10.1007/s10600-017-2153-6

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024