Synthesis and Some Regularities of Transformations of 5,5-Dimethyl-3-(2-methylalyl)-2-thioxo-2,3,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazoline-4(1H)-one. Antibacterial Activity of the Obtained Compounds

A. I. Markosyan; Маркосян Ашот Ишханович; A. S. Ayvazyan; Айвазян Ани Сережаевна; S. А. Gabrielyan; Габриелян С. А.; M. Yu. Danghyan; Дангян М. Ю.; J. A. Avakimyan; Авакимян Дж. А.; F. H. Arsenyan; Арсенян Ф. Г.

doi:10.31857/S0044460X24030083

Синтез и некоторые закономерности превращений 5,5-диметил-3-(2-метилаллил)-2-ТИОКСО-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-она. антибактериальные свойства полученных соединений

Авторы: Маркосян А.И.¹, Айвазян А.С.¹, Габриелян С.А.¹, Дангян М.Ю.¹, Авакимян Д.А.¹, Арсенян Ф.Г.¹
Учреждения:
1. Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения
Выпуск: Том 94, № 3 (2024)
Страницы: 376-384
Раздел: Статьи
URL: https://snv63.ru/0044-460X/article/view/667443
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24030083
EDN: https://elibrary.ru/FYVFMI
ID: 667443

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

На основе этил-1-амино-3,3-диметил-3,4-дигидронафталин-2-карбоксилата (аминоэфир) разработан метод синтеза 5,5-диметил-3-(2-метилаллил)-2-тиоксо-2,3,5,6-тетрагидробензо[h]хиназолин-4(1H)-она. Алкилирование последнего галогенидами различного строения в щелочной среде привело к получению 2-алкилсульфанил-5,5-диметил-3-(2-метилаллил)-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-онов. Конденсацией тиоксобензохиназолина с гидразингидратом синтезирован 2-гидразинил-5,5-диметил-3-(2-метилаллил)-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-он, однако аналогичные реакции с 2-этаноламином и 3-пропаноламином протекают аномально с образованием 2-(2-гидроксиэтил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она и 2-(3-гидроксипропил)амино-5,5-диметил-5,6-дигидробензо[h]хиназолин-4(3H)-она соответственно. Взаимодействие указанного тиоксобензохиназолина с бензиламином протекает c внутримолекулярной циклизацией с образованием 6,6,10,10-тетраметил-9,10-дигидро-5H-бензо[h]тиазоло[2,3-b]хиназолин-7(6H)-она. Изучены антибактериальные свойства синтезированных соединений. Установлено, что изученные соединения обладают антибактериальной активностью.

Ключевые слова

конденсация, тиоксобензохиназолин, внутримолекулярная циклизация, сульфанилпроизводные, алкилирование, антибактериальная активность

Полный текст

Список литературы

Pozharskii A.F., Ozeryanskii V.A., Mikshiev V.Y., Antonov A.S., Chernyshev A.V., Metelitsa A.V., Borodkin G.S., Fedik N.S., Dyablo O.V. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 13. P. 5574. doi: 10.1021/acs.joc.6b00917
Sahoo M., Jena L., Daf S., Kumar S. // Genomics Inform. 2016. Vol. 14. N 3. P. 104. doi: 10.5808/GI.2016.14.3.104
Maurya H.K., Hasanain M., Singh S., Sarkar J., Dubey V., Shukla A., Luqman S., Khanc F., Gupta A. // RSC Adv. 2016. Vol. 22 N 6. P. 18607. doi: 10.1039/C⁵RA24429C
Wu L., Zhang Ch. // RSC Adv. 2016. Vol. 6. N 34. P. 287555. doi: 10.1039/C⁶RA03323G
Gomha S.M., Abbas E.M.H., Farghaly T. // J. Heterocycl. Chem. 2017. Vol. 54. P. 610. doi: 10.1002/jhet.2632
Keshari A.K., Singh A.K., Raj V., Rai A., Trivedi P., Ghosh B., Kumar U., Rawat A., Kumar D., Saha S. // Drug Des. Devel. Ther. 2017. Vol. 11. P. 1623. doi: 10.2147/DDDT.S136692
Ebied M.Y., Zaghary W.A., Amin K.M., Hammad Sh.F. // J. Adv. Pharm. Res. 2017. Vol. 1 N 4. P. 216. doi: 10.21608/aprh.2017.4043
Keshari A.K., Singh A.K., Kumar U., Raj V., Rai A., Kumar P., Kumar D., Maity B., Nath S., Prakash A., Saha S. // Drug Des. Devel. Ther. 2017. Vol. 11. P. 2981. doi: 10.2147/DDDT.S143075
Xin L., Chen Y., Rong W., Qin Y., Li X., Guan D. // Molecules. 2018. Vol. 23 N 9. P. 2330. doi: 10.3390/molecules23092330
Roudbaraki S.J., Janghorban S., Ghashang M. // Comb. Chem. High Throughput Screen. 2019. Vol. 22 N 6. P. 422. doi: 10.2174/1386207322666190617164617
Nowak M., Fornal E., Kontek R., Sroczyński D., Jóźwiak A., Augustowska E., Warpas A., Adamczyk M., Malinowski Z. // Arkivoc. 2018. P. 248. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.739
Ramadan A., Kamel G., Awad N.E., Shokry A.A., Fayed H.M. // J. Herbmed. Pharmacol. 2020. Vol. 9 N 4. P. 400. doi: 10.34172/jhp.2020.50
Pal A., Curtin J.F., Kinsella G.K. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 31 N 1. P. 127672. doi: 10.1016/j.bmcl.2020.127672
Gauni B., Mehariya K., Shah A., Duggirala S.M. // Lett. Drug Design Discov. 2021. Vol. 18. N 3. P. 222. doi: 10.2174/1570180817999201013165656
Bora D., Kaushal A., Shankaraiah N. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 215. N 5. P. 113263. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113263
Luan M.Z., Zhang X.F., Yang Y., Meng Q.G., Hou G.G. // Bioorg. Chem. 2023. Vol. 132. P. 106360. doi: 10.1016/j.bioorg.2023.106360
Constantine V., Milyutin N., Komogortsev A., Lichitsky B.V., Minyaev M.E., Melekhina V.G. // Beilstein J. Org. Chem. 2023. Vol. 19. P. 778. doi: 10.3762/bjoc.19.58
Fang F., Xia J., Quan S., Chen S. // J. Org. Chem. 2023. Vol. 88 N 20. P. 14697. doi: 10.1021/acs.joc.3c01700
Маркосян А.И., Торширзад Н.М., Габриелян С.А. // Хим. ж. Арм. 2013. Т. 66. № 1. С. 110.
Маркосян А.И., Торширзад Н.М., Габриелян С.А., Авакимян Дж. А. // Хим. ж. Арм. 2013. Т. 66. № 2. С. 303.
Маркосян А.И., Торширзад Н.М., Шахбазян Г.Г., Арсенян Ф.Г. // Хим.-фарм. ж. 2014. Т. 47. № 12. С. 29; Markosyan A.I., Torshirsad N.M., Shahbazyan G.G., Arsenyan F.H. // Pharm. Chem. J. 2014. Vol. 47. P. 651. doi: 10.1007/s11094-014-1025-7
Маркосян А.И., Айрапетян К.К., Габриелян С.А., Мамян С.С., Арсенян Ф.Г., Авакимян Дж.А., Степанян Г.М. // Хим. ж. Арм. 2018. Т. 71. № 3. С. 377.
Маркосян А.И., Айрапетян К.К., Габриелян С.А., Ширинян В.З., Мамян С.С., Авакимян Дж.А., Степанян Г.М. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. С. 604; Markosyan A.I., Hayrapetyan K.K., Gabrielyan S.H., Shirinyan V.Z., Mamyan S.S., Avakimyan J.A., Stepanyan H.M. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. P. 606. doi: 10.1134/S1070428018040152
Маркосян А.И., Айрапетян К.К., Габриелян С.А., Мамян С.С., Ширинян В.З., Захаров А.В., Арсенян Ф.Г., Авакимян Дж.А., Степанян Г.М. // Хим.-фарм. ж. 2019. Т. 53. № 1. С. 17; Markosyan A.I., Hayrapetyan K.K., Gabrielyan S.A., Mamyan S.S., Shirinyan V.Z., Zakharov A.V., Arsenyan F.H., Avakimyan J.A., Stepanyan H.M. // Pharm. Chem. J. 2019. Vol. 53. N 1. P. 15. doi: 10.1007/s11094-019-01948-7
Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. М.: Медицина, 2012. С. 509.