Флуоресцентные тест-системы на основе азолотриазинов для диагностики эндометрита у коров в полевых условиях

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Рассмотрены результаты эксперимента по тестированию возможности применения растворов 6-оксо-2-фенилимидазо[1,2-b]пиридо[4,3-е][1,2,4]триазин-7(6Н)-ил)уксусной кислоты на планшетах и целлюлозных носителях для регистрации избыточного, относительно биологически нормального, содержания летучих органических соединений, которые сопровождают воспаления эндометрия. Флуоресцентные свойства красителя изучены с использованием гинекологической слизи коров, отобранной в разные периоды (до, после родов) и носовой слизи новорожденных телят. Отклик тест-систем сопоставлен с клинически установленными диагнозами коров, результатами микробиологических исследований. Проведена оценка ложноположительных (не более 11%) и ложноотрицательных (2%) срабатываний, других характеристик (специфичность, правильность, прецизионность) тест-систем на основе 6-оксо-2-фенилимидазо[1,2-b]пиридо[4,3-е][1,2,4]триазин-7(6Н)-ил)уксусной кислоты. Рассмотрена возможность применения данного флуорофора для экспрессной диагностики воспаления эндометрита у коров в режиме “на месте”.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Т. А. Кучменко

Воронежский государственный университет инженерных технологий; Институт геохимии и аналитической химии им. В. И. Вернадского Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: tak1907@mail.ru
Россия, просп. Революции, 19, Воронеж, 394036; ул. Косыгина, 19, Москва, 119334

Д. Ю. Вандышев

Воронежский государственный университет

Email: tak1907@mail.ru
Россия, Университетская пл., 1, Воронеж, 394018

В. Н. Скориков

Всероссийский научно-исследовательский ветеринарный институт патологии, фармакологии и терапии

Email: tak1907@mail.ru
Россия, ул. Ломоносова, 144б, Воронеж, 394087

Р. У. Умарханов

Воронежский государственный университет инженерных технологий

Email: tak1907@mail.ru
Россия, просп. Революции, 19, Воронеж, 394036

Х. С. Шихалиев

Воронежский государственный университет

Email: tak1907@mail.ru
Россия, Университетская пл., 1, Воронеж, 394018

П. В. Середин

Воронежский государственный университет

Email: tak1907@mail.ru
Россия, Университетская пл., 1, Воронеж, 394018

В. В. Ягов

Институт геохимии и аналитической химии им. В. И. Вернадского Российской академии наук

Email: tak1907@mail.ru
Россия, ул. Косыгина, 19, Москва, 119334

В. И. Михалев

Всероссийский научно-исследовательский ветеринарный институт патологии, фармакологии и терапии

Email: tak1907@mail.ru
Россия, ул. Ломоносова, 144б, Воронеж, 394087

Список литературы

  1. Братчикова О.А., Чехонацкая М.Л., Яннаева Н.Е. Ультразвуковая диагностика послеродового эндометрита (обзор) // Саратовский научно-медицинский журнал. 2014. Т. 10. С. 65.
  2. Нежданов А.Г., Шабунин С.В., Михалев В.И., Филин В.В., Скориков В.Н. Послеродовой метрит у молочных коров // Ветеринария. 2016. № 8. С. 4.
  3. Полянцев Н.И., Магомедов А.Г., Афанасьев А.И. Йодметрагель при эндометрите у коров // Ветеринария. 2007. № 12. С. 36.
  4. Sheldon I.M., Dobson H. Postpartum uterine health in cattle // Anim. Reprod. Sci. 2004. V. 82. P. 295.
  5. LeBlanc S.I., Duffield T.F., Leslie K.E., Bateman K.G., Keefe G.P., Walton J.S., Johnson W.H. Defining and diagnosing postpartum clinical endometritis, and its impact on reproductive performance in dairy cows // J. Dairy Sci. 2002. V. 85. № 9. С. 2223.
  6. Епанчинцева О.С. Симптоматическое бесплодие у коров в послеродовой период: диагностика, лечение и профилактика. Автореферат дис. … д-р. ветеринар. наук. Краснодар: ФГБОУ ВПО “Кубанский государственный аграрный университет”, 2013. 39 c.
  7. Халипаев М.Г., Азизов И.М., Зухрабова З.М. Этиопатогенез, диагностика и лечебно-профилактические мероприятия при послеродовом катарально-гнойном эндометрите коров // Уч. зап. Казан. гос. акад. вет. медицины им. Н. Э. Баумана. 2021. Т. 245. C. 204.
  8. Дубинин А.В. Профилактика акушерско-гинекологических заболеваний коров с использованием композиционного средства “Био-ФАЯЛ”. Дис. …д-р. ветеринар. наук. Санкт-Петербург: ФГБОУ ВПО “Санкт-Петербургская государственная академия ветеринарной медицины”, 2020. 135 c.
  9. Нежданов А.Г., Лободин К.А. Воспроизводство высокопродуктивного молочного скота: эффективность ветеринарного контроля // Молочная промышленность. 2015. № 11. C. 64.
  10. Иванюк В.П., Мещеряков О.Ю., Бобкова Г.Н. Оценка комплексной терапии коров, больных хроническим эндометритом // Изв. Оренбург. гос. аграрного ун-та. 2023. № 1. C. 189.
  11. Шабунин С.В., Шахов А.Г., Черницкий А.Е., Золотарев А.И., Рецкий М.И. Респираторные болезни телят: современный взгляд на проблему // Ветеринария. 2015. № 5. C. 3.
  12. Нежданов А.Г., Шабунин С.В., Алехин Ю.Н., Рецкий М.И., Шахов А.Г., Михалев В.И., Климов Н.Т., Сафонов В.А., Ефанова Л.И., Шапошников И.Т., Брехов Т.П., Ерин Д.А., Зимников В.И., Чупрын С.П., Шишкина Е.В., Филин В.В., Модин А.Н., Внукова Н.Т., Першин С.С., Лободин К.А., Дюльгер Г.П., Сулейманов С.М. Методическое пособие (по профилактике бесплодия у высокопродуктивного молочного скота) / ГНУ Всероссийский научно-исследовательский ветеринарный институт патологии, фармакологии и терапии Россельхозакадемии. Воронеж, 2010. 54 с.
  13. Новикова Е.Н. Этиология и патогенез неспецифического послеродового эндометрита и разработка системы его профилактики и терапии у коров. Дис. … д-р. ветеринар. наук. Краснодар: ФГБОУ ВПО “Кубанский государственный аграрный университет”, 2021. 362 c.
  14. Zhou W., Guo H., Lin J., Yang F. Multiple BODIPY derivatives with 1,3,5-triazine as core: balance between fluorescence and numbers of BODIPY units // J. Iran. Chem. Soc., 2018. V. 15. P. 2559.
  15. Padalkar V.S., Patil V.S., Sekar N. Synthesis and characterization of novel 2,2-bipyrimidine fluorescent derivative for protein binding // Chem. Cent. J. 2011. V. 5. № 1. P. 72.
  16. Irannejad H., Amini M., Khodagholi F., Ansari N., Tusi S.K., Sharifzadeh M., Shafiee A. Synthesis and in vitro evaluation of novel 1,2,4-triazine derivatives as neuroprotective agents // Bioorg. Med. Chem. 2010. V. 18. P. 4224.
  17. Dmitruk S.L., Druzhinin S.I., Kovalenko M.F., Uzhinov B.M. Acid-base interaction of 2,3-dimethyl-6-phenylimidazo-[1,2-b]-1,2,4-triazine in the ground and excited states // J. Photochem. Photobiol. 1995. V. 88. P. 129.
  18. SAMSUNG ELECTRONICS CO., LT D. Method for predicting efficacy of c-Met inhibitor (CN-104762371-B). SAMSUNG ELECTRONICS CO., LT D. 2019. P. 1.
  19. CHINESE ACADEMY OF SCIENCES; Shanghai Institute of Materia Medica (in: CAS). Reversible fluorescent compound identified by targeted tyrosine kinase and preparation method and application thereof (CN-111848657-B) // Chinese Academy of Sciences. 2021. P. 1.
  20. Helmholtz Association; BAYER AG. Imidazotriazines acting on cancer via inhibition of cdk12 (WO2021/176045A1). BAYER AG, 2021. P. 1.
  21. Goya P., de la Oliva C.G. Triazines, tetrazines and fused ring polyaza systems // Prog. Heterocycl. Chem. 2007. V. 18. P. 353.
  22. Rajagopal V., Narayanan N.J., Kathiresan M., Pattanayak D.K., Suryanarayanan V. Triazine interlinked covalent organic polymer as an efficient antibacterial agent // Mater. Today Chem. 2021. V. 19. P. 1
  23. Hu X., Guo Y., Wang T., Liu C., Yang Y., Fang G. A selectivity-enhanced ratiometric fluorescence imprinted sensor based on synergistic effect of covalent and non-covalent recognition units for ultrasensitive detection of ribavirin // J. Hazard. Mater. 2022. V. 421. P. 1
  24. Yu Y., Li G. Design of terbium (III)-functionalized covalent organic framework as a selective and sensitive turn-on fluorescent switch for ochratoxin A monitoring // J. Hazard. Mater. 2022. V. 422. Article 126927.
  25. Li Y., Li J.-J., Zhang Q., Zhang J.-Y., Zhang N., Fang Y.-Z., Yan J., Ke Q. The multifunctional BODIPY@ Eu-MOF nanosheets as bioimaging platform: A ratiometric fluorescencent sensor for highly efficient detection of F-, H2O2 and glucose // Sens. Actuators B: Chem. 2022. V. 354. Article 131140.
  26. Vandyshev D.Yu., Shikhaliev Kh. S., Prezent M. A., Kozaderov O.A., Ovchinnikov O.V., Smirnov M.S., Ilyinova T.N., Mangusheva D.A., Iminova R.R., Chetti P. Analysis of the spectral-luminescence properties of imidazo[1,2-b]pyrido[4,3-e][1,2,4]triazin-6(7Н)-ones // Luminescence. 2022. V. 37. P. 1689.
  27. Peczka N., Orgovan Z., Abranyi-Balogh P., Keseru G.M. Electrophilic warheads in covalent drug discovery: An overview //Expert Opinion on Drug Discovery. 2022. Т. 17. №. 4. С. 413-422.
  28. Вандышев Д.Ю., Крутских А.С., Колтаков И.А., Потапов А.Ю., Антипов С.С., Шихаливев Х.С., Хмелевская Т.Н. Исследование физико-химических характеристик флуоресцентных зондов класса азолотриазинов для идентификации микроорганизмов / Материалы VII конгресса биофизиков России. Т. 1. Краснодар, 2023 (Vandyshev D.Yu., Krutskikh A.S., Koltakov I.A., Potapov A.Yu., Antipov S.S., Shikhalivev Kh. S., Khmelevskaya T.N. Study of physicochemical characteristics of fluorescent probes of azolotriazine class for identification of microorganisms / Proc. of the VII Congress of Biophysicists of Russia. V. 1. Krasnodar, 2023.)
  29. Willmann J.K., Bruggen N., Dinkelborg M., Gabhir S.S. Molecular imaging in drug development // Nat. Rev. Drug Discov. 2008. V. 7. № 7. P. 591.
  30. Кучменко Т.А., Доровская Е.С., Босикова Я.Н., Сметанкина А.В., Битюкова В.В. Применение электронного носа на основе пьезоэлектрических сенсоров для сканирования летучих соединений гинекологических тестов // Журнал аналитической химии. 2021. Т. 76. С. 868 – 880. (Kuchmenko T.A., Dorovskaya E.S., Bosikova Y.N., Smetankina A.V., Bityukova V.V. Application of an electronic nose based on piezoelectric sensors for scanning volatile compounds of gynecological tests // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. P. 868.)
  31. Кучменко Т.А., Умарханов Р.У., Менжулина Д.А. Биогидроксиапатит – новая фаза для селективного микровзвешивания паров органических соединений – маркеров воспаления в носовой слизи телят и человека. Сообщение 1. Сорбция в модельных системах // Сорбционные и хроматографические процессы 2021. Т. 21. № 2. С. 142.
  32. Кучменко Т.А., Умарханов Р.У., Менжулина Д.А. Биогидроксиапатит – новая фаза для селективного микровакуумного взвешивания маркеров воспаления в носовой слизи телят и человека Сообщение 2: Анализы в реальных условиях // Сорбционные и хроматографические процессы. 2021. Т. 21. № 2. С. 216.
  33. Kuchmenko T., Shuba A., Umarkhanov R., Chernitskiy A. Portable electronic nose for analyzing the smell of nasal secretions in calves: toward noninvasive diagnosis of infectious bronchopneumonia // Vet. Sci. 2021. V. 8. № 5. P. 74.
  34. Скориков В.Н., Кучменко Т.А., Михалев В.И., Умарханов Р.У., Сашнина Л.Ю., Чусова Г.Г. Применение прибора “электронный нос” для диагностики хронических заболеваний матки у молочных коров // Вопросы нормативно-правового регулирования в ветеринарии. 2020. № 3. С. 107.
  35. Кучменко Т.А., Шуба А.А., Умарханов Р.У., Дроздова Е.В., Черницкий А.Е. Применение пьезоэлектрического носа для оценки состояния дыхательной системы телят по летучим соединениям // Журн. аналит. химии. 2020. Т. 75. № 5. С. 645. (Kuchmenko T.A., Shuba A.A., Umarkhanov R.U., Drozdova E.V., Chernitskii A.E. Application of a piezoelectric nose to assessing the respiratory system in calves by volatile compounds // J. Anal. Chem. 2020. V. 75. P. 645.)
  36. Шабунин С.В., Кучменко Т.А., Скориков В.Н., Нежданов А.Г., Михалев В.И., Умарханов Р.У. Инновационные методы доклинической диагностики послеродового метрита у коров с применением прибора “Электронный нос” // Вестник Российской сельскохозяйственной науки. 2020. № 2. С. 48.
  37. Кучменко Т.А., Доровская Е.С., Менжулина Д.А., Чубаров Т.В., Мураховский И.А. Оценка возможности использования “электронного носа” для мониторинга нарушений при функциональном ожирении у детей в условиях стационара. наблюдения за изменениями состояния в процессе лечения // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. С. 274. (Kuchmenko T.A., Dorovskaya E.S., Menzhulina D.A., Chubarov T.V., Murakhovsky I.A. Evaluation of the possibility of using the “electronic nose” for monitoring abnormalities in functional obesity of children in hospital conditions. observations of changes in condition during treatment // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. P. 274.)
  38. Kuchmenko T.A., Dorovskaya E.S., Umarkhanov R.U., Krylov V.V., Smetankina, A. V., Menzhulina D.A., Bityukova V.V. Portable electronic nose system for fast gynecological-conditions diagnosis in consulting room: a case study // Sens. Actuators B: Chem. 2022. V. 358. Article 131538.
  39. Кучменко Т.А., Менжулина Д.А., Мураховский И.А. Обоснование возможности использования высокочувствительных пьезосенсоров в открытой системе для получения диагностической информации о летучих веществах кожи // Журн. аналит. химии. 2023. Т. 78. С. 711. (Kuchmenko T.A., Menzhulina D.A., Murakhovsky I.A. Justification of the possibility of using highly sensitive piezosensors in an open system for obtaining diagnostic information about volatile substances of the skin // J. Anal. Chem. 2023. V. 78. P. 711.)
  40. Kuchmenko T.А., Shuba A.А., Umarkhanov R.U., Lvova L.V. The new approach to a pattern recognition of volatile compounds: the inflammation markers in nasal mucus swabs from calves using the gas sensor array // Chemosensors. 2021. № 9. P. 116.
  41. Михайлов Н.Н., Лучко М.А., Коннова З.С. Получение образцов цервикальной слизи у коров. Москва: Ветеринария, 1967. 80 с.
  42. Скориков В.Н., Кучменко Т.А., Михалев В.И., Харланова А.Г., Шихалиев Х.С., Вандышев Д.Ю. Способ экспрессной диагностики послеродового метрита у молочных коров в режиме реального времени. Патент РФ № 2802522. Заявка RU2022118672A от 06.07.2022, опубл. 30.08.2023.
  43. de Lacy Costello B., Amann A., Al-Kateb H., Flynn C., Filipiak W., Khalid T., Osborne D., Ratcliffe N.M. A review of the volatiles from the healthy human body // J. Breath Res. 2014. V. 8. № 1. Article 014001.
  44. Longo V., Forleo A., Provenzano S.P., Coppola L., Zara V., Ferramosca A., Siciliano R., Capone S. HS-SPME-GC-MS metabolomics approach for sperm quality evaluation by semen volatile organic compounds (VOCs) analysis // Biomed. Phys. Eng. Express. 2019. V. 5. №. 1. Article 015006.
  45. Boots A.W., van Berkel J.J. B.N., Dallinga J.W., Smolinska A., Wouters E.F., van Schooten F.J. The versatile use of exhaled volatile organic compounds in human health and disease // J. Breath Res. 2012. V. 6. № 2. Article 027108.
  46. Capone S., Tufariello M., Forleo A., Longo V., Giampetruzzi L., Radogna, A. V., Casino F., Siciliano P. Chromatographic analysis of VOC patterns in exhaled breath from smokers and nonsmokers // Biomed. Chromatogr: BM C. 2018. V. 32. № 1-2. P. e4132.
  47. Markar S.R., Wiggins T., Kumar S., Hanna G.B. Exhaled breath analysis for the diagnosis and assessment of endoluminal gastrointestinal diseases // J. Clin. Gastroenterol. 2015. V. 49. № 1. P. 1.
  48. Markar S.R., Brodie B., Chin S.T., Romano A., Spalding D., Hanna G.B. Profile of exhaled-breath volatile organic compounds to diagnose pancreatic cancer // Br. J. Surg. 2018. V. 105. № 11. P. 1493.
  49. Lemfack M.C., Gohlke B.O., Toguem S.M. T., Preissner S., Piechulla B., Preissner R. mVOC 2.0: A database of microbial volatiles // Nucleic Acids Res. 2017. V. 46. № D1. P. D1261.
  50. Lemfack M.C., Nickel J., Dunkel M., Preissner R., Piechulla B. mVOC: A database of microbial volatiles // Nucleic Acids Res. 2014. V. 42. № D1. P. D744.
  51. Finamore P., Scarlata S., Incalzi R.A. Breath analysis in respiratory diseases: State-of-the-art and future perspectives // Expert Rev. Mol. Diagn. 2019. V. 19. № 1. P. 47.
  52. Lang A.L., Beier J.I. Interaction of volatile organic compounds and underlying liver disease: A new paradigm for risk // Biol. Chem. 2018. V. 399. № 11. P. 1237.
  53. Zhou J., Huang Z.-A., Kumar U., Chen D.D. Y. Review of recent developments in determining volatile organic compounds in exhaled breath as biomarkers for lung cancer diagnosis // Anal. Chim. Acta. 2017. V. 996. P. 1.
  54. Das S., Pal S., Mitra M. Significance of exhaled breath test in clinical diagnosis: A special focus on the detection of diabetes mellitus // J. Med. Biol. Eng. 2016. V. 36. P. 605.
  55. Fink T., Wolf A., Maurer F., Albrecht F.W., Heim N., Wolf B., Hauschild A.C., Bodeker B., Baumbach J.I., Volk T., Sessler D.I., Kreuer S. Volatile organic compounds during inflammation and sepsis in rats: A potential breath test using ion-mobility spectrometry // Anesthesiology. 2015. V. 122. № 1. P. 117.
  56. Filipiak W., Mochalski P., Filipiak A., Ager C., Cumeras R., Davis C.E., Agapiou A., Unterkofler K., Troppmair J.A compendium of volatile organic compounds (VOCs) released by human cell lines // Curr. Med. Chem. 2016. V. 23. № 20. P. 2112.
  57. Filipiak W., Sponring A., Filipiak A., Ager C., Schubert J., Miekisch, W., Amann A., Troppmair J. TD-GC-MS analysis of volatile metabolites of human lung cancer and normal cells in vitro // Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2010. Т. 19. № 1. P. 182.
  58. Сайк О.В., Мошкин М.П., Балдин М.Н., Грузнов В.М., Козлов В.А., Самороков С.Н., Деменков П.С., Иванисенко В.А., Колчанов Н.А. PROMEDIA – база данных химических соединений, потенциальных биомаркеров заболеваний, актуальных для неинвазивной диагностики // Математическая биология и биоинформатика. 2011. Т. 6. № 2. С. 250. (Saik O.V., Moshkin M.P., Baldin M.N., Gruznov V.M., Kozlov V.A., Samorokov S.N., Demenkov P.S., Ivanisenko V.A., Kolchanov N.A. PROMEDIA – Database of chemical compounds, potential biomarkers of diseases relevant for non-invasive diagnostics // Math. Biol. Bioinform. 2011. V. 6. № 2. P. 250.)
  59. Piechulla B., Degenhardt J. The emerging importance of microbial volatile organic compounds // Plant Cell Environ. 2014. V. 37. № 4. P. 811.
  60. Plyuta V., Lipasova V., Popova A., Koksharova O., Kuznetsov A., Szegedi E., Chernin L., Khmel I. Influence of volatile organic compounds emitted by Pseudomonas and Serratia strains on Agrobacterium tumefaciens biofilms // APMI S. 2016. V. 124. № 7. С. 586.
  61. Крылов В.П., Пашкин А.В., Сеченев В.В. Система управления здоровьем новорожденных телят // Ветеринарная патология. 2006. № 1. С. 31.
  62. Ерина Т.А. Микробиоценоз кишечника и иммунный статус новорожденных телят с разным морфофункциональным развитием и их коррекция. Дис. … канд. вет. наук. Воронеж: Курская государственная сельскохозяйственная академия имени профессора И.И. Иванова, 2015. 149 с.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис.1

Скачать (28KB)
Метаданные
3. Рис.2

Скачать (29KB)
Метаданные
4. Рис.3

Скачать (28KB)
Метаданные
5. Рис.4

Скачать (24KB)
Метаданные
6. Рис. 1. Схема добавления растворов тест-веществ разной концентрации к раствору исследуемого флуорофора. Звездочкой отмечены системы, в которых применяли растворы с высокими концентрациями веществ (Х*).

Скачать (215KB)
Метаданные
7. Рис. 2. Фотолюминесценция (на примере реагента Z1) в воде без добавок (1), с добавлением 14 мМ раствора аммиака (2) и 60 мМ HCl (3).

Скачать (128KB)
Метаданные
8. Рис. 3. Примеры фото планшетов при нагрузке растворов органических реагентов тест-веществами при УФ-освещении с длиной волны 365 нм.

Скачать (144KB)
Метаданные
9. Рис. 4. Конформационная динамика 6-оксо-2-фенилимидазо[1,2-b]пиридо[4,3-е][1,2,4]триазин-7(6Н)-ил)уксусной кислоты.

Скачать (159KB)
Метаданные
10. Рис. 5. Поведение Z1 на тупферах при УФ-освещении с длиной волны 365 нм (а), естественном освещении (б) и его фотолюминесценция на бумажных тест-полосках под действием твердотельного лазера с длиной волны 405 нм (в) при взаимодействии с различными летучими органическими соединениями.

Скачать (42KB)
Метаданные
11. Рис. 6. Пробы цервикальной слизи с добавлением раствора Z1 при естественном (а) и УФ-освещении (б).

Скачать (108KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024